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3大嗜好品の化学|コーヒー・お酒・たばこのカフェイン、アルコール、ニコチンを構造式から図解

#ニコパフ#嗜好品#基礎知識
白いカップのブラックコーヒー、琥珀色のウイスキーが入ったグラス、乾いたたばこの葉を横一列に並べた写真

コーヒー、お酒、たばこ。日本では昔から「嗜好品(しこうひん)」の代表として、この3つがよく挙げられます。栄養をとるためではなく、味や香り、気分の変化を楽しむためのものです。

この3つには共通点があります。それぞれの中心に、体に働きかける化学物質がひとつずつあることです。コーヒーならカフェイン、お酒ならアルコール(エタノール)、たばこならニコチン。この記事では、3つの物質を構造式から並べて、どんな形をしていて、体の中で何をしていて、どこに気をつけるべきかを順番に整理します。

この記事は20歳以上の方に向けた情報です

お酒とたばこは20歳未満の方は飲酒・喫煙できません。ニコチンには依存性があります。妊娠中・授乳中の方は、カフェインも含めて量に特に注意が必要です。この記事は一般的な知識をまとめたもので、体調や持病については医師にご相談ください。

3大嗜好品と、その中心にある3つの物質

まずは全体を表で押さえます。

  コーヒー お酒 たばこ
中心の物質 カフェイン エタノール(アルコール) ニコチン
分子式 C8H10N4O2 C2H6O C10H14N2
分子量 約194 約46 約162
作っているもの コーヒーの木(植物) 酵母(微生物) たばこ(植物)
体への働き方(ひとことで) 眠気の受け皿を「ふさぐ」 脳の「ブレーキ」を強める 脳の中の物質に「なりすます」
見つかった・取り出された年 1819年 古代から酒として利用 1828年

面白いのは「作っているもの」の行です。カフェインとニコチンは、どちらも植物が自分で作る成分で、葉や実を食べる虫から身を守る役目があると考えられています。一方、エタノールは酵母が糖を分解して作るもので、ぶどうや米、麦の糖が発酵することで生まれます。

3つの分子を、同じ縮尺で並べてみる

次の図は、3つの分子を同じ縮尺で描いた構造式です。大きさの目安として、水の分子も並べました。線の折れ曲がったところと端が炭素で、N は窒素、O は酸素、H は水素です(炭素に付いた水素は省略する書き方です)。

図解:水・エタノール・カフェイン・ニコチン(すべて同じ縮尺)

OHH 水(H2O) 大きさの目安。分子量は約18
OH エタノール(C2H6O) 炭素2つの先に OH が付いただけの、とても小さな分子。水によく溶ける
OONNNN カフェイン(C8H10N4O2) 6角形と5角形の環がくっついた形。枝のように付いた3本の線はメチル基(CH3)
NN ニコチン(C10H14N2) 6角形と5角形の環が、1本の結合でつながった形

構造は米国NIHの化合物データベース PubChem の登録内容(エタノール CID 702 / カフェイン CID 2519 / ニコチン CID 89594)にもとづいて作図しました。水は H-O-H の角度(約104.5°)で描いています。

並べると、ひと目で違いがわかります。

  • エタノールは水とほとんど変わらない大きさです。小さく水にも油にもなじむので、胃や小腸から吸収されて、血液に乗って体中に行き渡ります。
  • カフェインとニコチンは、窒素を含む環を持つという点で似ています。どちらも植物が作る「アルカロイド」と呼ばれる仲間です。
  • ただし環の形は別物です。カフェインは2つの環がぴったりくっついていて、ニコチンは2つの環が1本の結合でつながっています。

この「形」が、次の章から見る体の中での働き方の違いにつながっています。

コーヒーとカフェイン ― 眠気の受け皿を「ふさぐ」

コーヒーの魅力

コーヒーを飲む人がよく挙げるのは、香りと苦み、そして「目が覚める」感覚です。コーヒーの香りには数百種類以上の成分が関わっているとされ、焙煎の度合いや淹れ方で表情が変わります。朝の1杯や仕事の合間の1杯のように、時間の区切りをつくる習慣として楽しまれているのも特徴です。

その「目が覚める」感覚の中心にいるのが、カフェインです。

体の中で何をしているのか

起きて活動していると、脳の中にはアデノシンという物質がたまっていきます。アデノシンが神経細胞の受け皿(受容体)にはまると、「そろそろ休もう」という信号になり、眠気を感じるとされています。

ここでカフェインの形を、アデノシンと並べてみます。

図解:カフェインとアデノシンは「二重の環」の部分が似ている

OONNNN カフェイン 6角形と5角形がくっついた二重の環
OOOONNNNNHHHH2 アデノシン よく似た二重の環(右下)に、糖(左上の5角形)がつながっている

構造は PubChem の登録内容(カフェイン CID 2519 / アデノシン CID 60961)にもとづいて作図しました。

形が似ているので、カフェインはアデノシンの受け皿に入り込むことができます。けれど、はまっても「休もう」の信号は出しません。鍵穴に形の似た別の鍵を差し込んで、本物の鍵が入れないようにふさいでいる状態です。そのため眠気を感じにくくなる、と説明されています。

図解:カフェインが眠気を感じにくくする流れ

  • ふだんアデノシンが受け皿にはまる眠気を感じる
  • 飲んだあとカフェインが受け皿をふさぐ眠気を感じにくい
  • 抜けたあとたまっていたアデノシンがはまる眠気がまとめて戻る

大事なのは3行目です。カフェインは疲れそのものを消しているわけではありません。眠気の信号を一時的に届きにくくしているだけなので、切れたあとには眠気が戻ってきます。

飲んでから30分〜1時間ほどで血液中の濃度が最も高くなり、体から半分に減るまでには大人で4〜6時間ほどかかるとされます(個人差が大きく、妊娠中はさらに長くなります)。夕方に飲んだコーヒーが寝る時間にまだ残っている、ということは珍しくありません。

カフェインの注意点 ― 量の目安

カフェインはコーヒーだけでなく、お茶やエナジードリンクにも入っています。農林水産省がまとめている含有量は次のとおりです。

飲みもの カフェイン(100mLあたり)
コーヒー(ドリップ) 約60mg
玉露 約160mg
紅茶 約30mg
煎茶・ウーロン茶 約20mg
エナジードリンク 製品により大きく違う(数十〜300mg程度)

数値は目安です。豆の種類や淹れ方、茶葉の量で変わります。

摂取量の目安としては、海外の公的機関の数値がよく使われます。

図解:1日のカフェインの目安をコーヒーに換算すると(1本の棒 = マグカップ1杯・約90mg)

  1. 健康な大人 … 1日400mgまで(約4杯)
  2. 妊娠中・授乳中の方 … 1日200〜300mgまで(約2〜3杯)
  3. 大人が1回に取る量 … 200mgまで(約2杯)

カナダ保健省・欧州食品安全機関(EFSA)が示す目安を、ドリップコーヒー150mL=約90mgで換算しました。お茶やエナジードリンクのカフェインも合計して考えます。

ほかに気をつけたい点は次のとおりです。

  • 眠りへの影響 … 寝る前の数時間は控えめに。眠りが浅くなると、翌日さらにカフェインに頼る悪循環になりがちです。
  • 錠剤や粉末のカフェイン … 飲みものと違い、短時間に大量に取りやすく、重い中毒の報告があります。表示量を守ってください。
  • 急にやめたときの頭痛 … 毎日たくさん飲んでいる人が急にやめると、頭痛やだるさが出ることがあります。減らすなら少しずつが無理がありません。

お酒とアルコール ― 脳の「ブレーキ」を強める

お酒の魅力

お酒の魅力は、なんといっても味と香りの幅広さです。ビール、日本酒、ワイン、ウイスキー……原料と作り方の数だけ味があり、料理との組み合わせも楽しみのひとつです。飲むと気持ちがほぐれて会話が弾む、という「場」をつくる力も、長く愛されてきた理由でしょう。

この「気持ちがほぐれる」感覚に関わっているのが、エタノールです。

体の中で何をしているのか

脳には、神経の興奮をしずめるGABA(ギャバ)という「ブレーキ役」の仕組みがあります。エタノールはこのブレーキの働きを強め、反対にアクセル役の仕組みを弱めるとされています。

ブレーキが最初に効いてくるのは、理性や判断をつかさどる部分です。そのため、少し飲むと緊張がほどけて開放的な気分になります。さらに量が増えると、運動や記憶、最後には呼吸をつかさどる部分にまでブレーキが広がっていきます。

血中アルコール濃度 酔いの段階 主な様子 飲んだ量の目安(ビール中びん)
0.02〜0.04% 爽快期 気分がさわやか、陽気になる 〜1本
0.05〜0.10% ほろ酔い期 ほろ酔い気分、手の動きが活発に 1〜2本
0.11〜0.15% 酩酊初期 気が大きくなる、立つとふらつく 3本
0.16〜0.30% 酩酊期 千鳥足、同じことを何度も話す 4〜6本
0.31〜0.40% 泥酔期 まともに立てない、意識がはっきりしない 7〜10本
0.41〜0.50% 昏睡期 揺り起こしても起きない、呼吸が抑えられ命に関わる 10本超

公益社団法人アルコール健康医学協会などが示す一般的な目安です。体重・体質・飲む速さで大きく変わります。

体はアルコールをどう分解するのか

飲んだアルコールは、主に肝臓で2段階に分解されます。構造式で追うと、分子の端が少しずつ変わっていくのがわかります。

図解:エタノールが分解される順番

OHエタノール1ADHアルコール脱水素酵素Oアセトアルデヒド2ALDH2アルデヒド脱水素酵素2OOH酢酸
① ADH
エタノールの OH の部分が酸素との二重結合に変わり、アセトアルデヒドになります
② ALDH2
アセトアルデヒドに酸素が1つ加わり、お酢の成分でもある酢酸になります。酢酸は最後に水と二酸化炭素になります

構造は PubChem の登録内容(エタノール CID 702 / アセトアルデヒド CID 177 / 酢酸 CID 176)にもとづいて作図しました。

ポイントは真ん中のアセトアルデヒドです。顔が赤くなる、どうきがする、吐き気がする、といった反応の主な原因とされ、有害性の高い物質です。

これを分解する酵素 ALDH2 の働きには、生まれつきの差があります。日本人では約4割が働きの弱いタイプ、数%がほとんど働かないタイプとされています。少し飲んだだけで顔が赤くなる人は、アセトアルデヒドが体に残りやすい体質の可能性があります。この体質は飲んで鍛えても変わりません。

お酒の注意点 ― 「純アルコール量」で数える

お酒の量は、杯数ではなく純アルコール量(g)で数えるのが基本です。厚生労働省のガイドラインでも、この考え方が勧められています。

純アルコール量の計算式

お酒の量(mL)× アルコール度数(%)÷ 100 × 0.8(アルコールの比重)= 純アルコール量(g)

お酒 量と度数 純アルコール量
ビール(中びん・ロング缶) 500mL・5% 約20g
缶チューハイ 350mL・7% 約20g
ストロング系の缶チューハイ 500mL・9% 約36g
日本酒(1合) 180mL・15% 約22g
ワイン(グラス1杯) 120mL・12% 約12g
ウイスキー(ダブル) 60mL・43% 約21g

厚生労働省は、1日あたりの純アルコール量が男性40g以上、女性20g以上を「生活習慣病のリスクを高める量」としています。ストロング系の缶チューハイは、ロング缶1本でも男性の目安に近づく量です。女性は一般に体内の水分量が少なく、同じ量でも血中濃度が上がりやすいとされています。

ほかにも、次の点に気をつけてください。

  • 抜けるまでの時間 … 1時間に分解できるアルコールは「体重×0.1g」程度が目安です。体重60kgの方なら、純アルコール20gの分解に3時間以上かかります。翌朝の運転にも注意が必要です。
  • 一気飲み・短時間の大量飲酒 … 血中濃度が急に上がり、急性アルコール中毒で命に関わることがあります。
  • 体質・年齢 … 顔が赤くなりやすい方、高齢の方は、少ない量でも影響が出やすいとされています。
  • 長く飲み続けること … 肝臓の病気やがん、アルコール依存症のリスクが高まるとされます。WHO の国際がん研究機関(IARC)は、飲酒を「ヒトに対して発がん性がある」グループに分類しています。

たばことニコチン ― 脳の中の物質に「なりすます」

たばこの魅力

たばこを吸う人がよく挙げるのは、「一服」という間(ま)です。仕事の区切りに外へ出て一息つく、気分を切り替える。火をつける、煙をくゆらせるといった手順や香りも含めて、ひとつの習慣として楽しまれてきたものです。

ただし、この「ほっとする」感覚には、あとで見るようにニコチンの依存性が深く関わっています。

体の中で何をしているのか

脳や神経には、アセチルコリンという物質が信号を伝える仕組みがあります。ニコチンは、このアセチルコリンの受け皿のひとつ(ニコチン性アセチルコリン受容体)にはまり込み、本物のアセチルコリンのように信号を出させます。受容体の名前に「ニコチン」が入っているのは、ニコチンがよくはまることから名付けられたためです。

図解:ニコチンとアセチルコリン ― どちらも「プラスになれる窒素」を持つ

NN ニコチン 左下の5角形の環の N は、体の中で水素を受け取ってプラスを帯びやすい
OON+ アセチルコリン 体が作る物質。左の N は、いつもプラスを帯びている

全体の形は違いますが、プラスを帯びた窒素と、そこから少し離れた位置にある「電子を引きつける原子」(ニコチンでは右の環の N、アセチルコリンでは O)の並びが似ていて、同じ受け皿にはまると考えられています。構造は PubChem(ニコチン CID 89594 / アセチルコリン CID 187)にもとづいて作図しました。

受容体が刺激されると、脳の「報酬系」と呼ばれる部分でドーパミンが出るとされています。ドーパミンは「これはいいことだ、また繰り返そう」という信号に関わる物質で、これがニコチンの依存性の中心にあると考えられています。

吸い込んだニコチンは肺から血液に入り、十数秒ほどで脳に届くとされます。一方で、体から半分に減るまでの時間は約2時間と短めです。早く届いて、早く減る——この組み合わせが、「また吸いたい」を短い間隔で繰り返させる理由のひとつとされています。

ニコチン・たばこの注意点

  • 依存性が強い … 吸わない時間が続くと、イライラや落ち着かなさ(離脱症状)が出ます。吸うと「ほっとする」と感じるのは、この離脱症状がおさまることによる部分が大きいとされています。
  • たばこの煙の害は、ニコチンだけではない … 紙巻きたばこの煙には、タールや一酸化炭素など多くの有害な物質が含まれ、IARC は喫煙を「ヒトに対して発がん性がある」グループに分類しています。
  • 子どもやペットの誤飲 … たばこやニコチンを含む液体を飲み込むと、少量でも吐き気やめまいなどの中毒症状が出ることがあります。手の届かない場所に保管してください。
  • 妊娠中・20歳未満 … 妊娠中の喫煙は胎児に影響するとされ、20歳未満の喫煙は法律で禁止されています。

ニコチンそのものの構造や、S体・R体、ニコチンソルトといった違いについては、タバコのニコチンは全部同じ?の記事で詳しく図解しています。

3つを並べて比べる

ここまでの内容を、ひとつにまとめます。

図解:3つの物質の「働き方」の違い

  • カフェイン眠気のもとの受け皿をふさぐ眠気を感じにくくなる
  • アルコール脳のブレーキを強める緊張がほどける/量が増えると抑えられる
  • ニコチンアセチルコリンになりすます報酬系が刺激され、また欲しくなる
  カフェイン アルコール ニコチン
体に入る場所 胃・小腸 胃(約2割)・小腸(約8割) 肺(たばこの場合)
効き始めるまで 30分〜1時間で濃度が最大 30分〜2時間で濃度が最大 十数秒で脳へ
分解する主な場所 肝臓(酵素 CYP1A2) 肝臓(酵素 ADH・ALDH2) 肝臓(酵素 CYP2A6)
量の目安 健康な大人で1日400mgまで 男性40g・女性20g以上/日でリスク増 安全な量の目安は示されていない
やめたとき 頭痛・だるさ 長く大量に飲んでいた場合は手のふるえ・不眠など イライラ・落ち着かなさ・強い欲求
年齢の決まり なし(子どもは控えめに) 20歳未満は飲酒禁止 20歳未満は喫煙禁止

図解:体から抜けていく時間の目安

  • ニコチン半分に減るまで約2時間
  • カフェイン半分に減るまで約4〜6時間
  • アルコール純アルコール20gがなくなるまで約3〜4時間(体重60kg)

ニコチンとカフェインは「血液中の量が半分になるまで(半減期)」、アルコールは「なくなるまで」の目安です。アルコールは量に比例して一定の速さで分解されるため、半減期では表せません。いずれも個人差が大きく、体質・体重・肝臓の状態などで変わります。

組み合わせにも注意

3つは一緒に楽しまれることも多いので、組み合わせたときの話も知っておくと役に立ちます。

  • お酒 × たばこ … 飲酒と喫煙が重なると、口・のど・食道のがんのリスクが、それぞれ単独の場合を足し合わせた以上に高まると報告されています。
  • お酒 × カフェイン … カフェインで眠気が抑えられると、酔いを自覚しにくくなり、飲みすぎにつながるおそれがあります。エナジードリンクをお酒で割る飲み方には特に注意が必要です。
  • たばこ × コーヒー … たばこの煙には、カフェインを分解する酵素の働きを強める成分が含まれるとされ、喫煙者はカフェインが早く抜ける傾向があります。禁煙すると、いつもの量のコーヒーでも効きすぎに感じることがあります。

まとめ

  • 3大嗜好品の中心にあるのは、カフェイン(コーヒー)・エタノール(お酒)・ニコチン(たばこ)
  • カフェインとニコチンは植物が作るアルカロイド、エタノールは酵母が作る小さな分子
  • カフェインは眠気の受け皿をふさぎ、アルコールは脳のブレーキを強め、ニコチンはアセチルコリンになりすます
  • カフェインは1日400mgまでが目安(健康な大人)。お酒は純アルコール量で数え、男性40g・女性20g以上/日でリスクが高まる
  • お酒の強さはALDH2 の体質で大きく決まり、鍛えても変わらない
  • ニコチンは依存性が強く、たばこの煙にはニコチン以外の有害物質も多い

どれも、長い歴史の中で人の暮らしに寄り添ってきたものです。何が入っていて、体の中で何をしているのかを知ったうえで、量と組み合わせに気をつけて付き合っていくことが大切です。

記事中の数値は、農林水産省・厚生労働省などの公的機関の資料や、公的な化合物データベース、研究報告で一般に示されている内容をもとにしています。個人差が大きいため、いずれも目安としてお読みください。

たばこの移り変わりについてはタバコの歴史を図解した記事もあわせてどうぞ。

よくあるご質問

カフェインは1日にどれくらいまでなら大丈夫ですか?
健康な大人では1日400mgまでが、健康への悪影響がない量の目安とされています(カナダ保健省・欧州食品安全機関)。ドリップコーヒーはマグカップ1杯(150mL)で約90mgなので、4杯ほどです。妊娠中・授乳中の方は1日200〜300mgまでが目安とされ、1回に取る量は200mgまでが目安とされています。
純アルコール量はどうやって計算しますか?
「お酒の量(mL)×アルコール度数(%)÷100×0.8」で計算します。0.8はアルコールの比重です。たとえばアルコール5%のビール500mLなら、500×0.05×0.8=20gです。
お酒に弱いのは体質ですか?
はい、体質の影響が大きいとされています。アルコールが分解されてできるアセトアルデヒドを分解する酵素(ALDH2)の働きには生まれつきの差があり、日本人では約4割が働きの弱いタイプ、数%がほとんど働かないタイプとされています。飲んで鍛えて強くなるものではありません。
お酒はどのくらいで体から抜けますか?
1時間に分解できるアルコールは「体重×0.1g」程度が目安とされます。体重60kgの方なら1時間に約6gで、ビール中びん1本(純アルコール20g)を分解するのに3時間以上かかる計算です。個人差が大きく、寝ている間は分解が遅くなるとも言われます。
カフェイン、アルコール、ニコチンの中で依存性があるのはどれですか?
どれにも依存や、やめたときの離脱症状が知られています。なかでもニコチンは依存性が強いとされています。アルコールも長く大量に飲み続けると依存症につながります。カフェインでは、急にやめたときの頭痛やだるさがよく知られています。
コーヒーを飲みながらたばこを吸うと、何か変わりますか?
たばこの煙には、カフェインを分解する肝臓の酵素(CYP1A2)の働きを強める成分が含まれるとされ、喫煙者はカフェインが早く抜ける傾向があります。そのため、禁煙するといつもと同じ量のコーヒーでもカフェインが効きすぎると感じることがあります。

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